Ungebrochene Vorherrschaft des Landesherrn
Im späten Mittelalter hatte es heftige, zum Teil kriegerische Auseinandersetzungen zwischen Landesfürst und dem städtischen Rat gegeben, die zur weitgehenden Entmachtung der Kasseler Stadtspitze führten. Durch die lange Zeit ungebrochene Vorherrschaft des Landesherrn war die Kasseler Körperschaft, die zuletzt aus dem Bürgermeister, fünf Schöffen und 24 Ratsherren bestand, eine unselbständige Justiz- und Verwaltungsbehörde.
Zu Anfang des 19. Jahrhunderts reifte aber die Zeit für eine Neuordnung. Die kurhessische Verfassung vom 5. Januar 1831 schrieb ausdrücklich vor, dass die "Rechte und Verbindlichkeiten der Gemeinden ... in einer besonderen Städte- und Gemeindeordnung alsbald festzusetzen" seien. Mit der vier Jahre später, am 1. Januar 1835 in Kraft getretenen Kurhessischen Gemeindeordnung erhielt Kurhessen eine für alle Gemeindetypen einheitliche Gemeindeverfassung.
Chef des Magistrats
In Paragraph 41 wurde festgelegt, dass der Ortsvorstand in den Bezirkshauptstädten, also Kassel, Marburg, Fulda und Hanau den Namen eines Oberbürgermeisters erhielt. Vor Amtsantritt bedurfte es der Bestätigung durch den Landesherrn, eine Regelung, die bis zum Ende des Kurfürstentums im Jahre 1866 ständig zu Spannungen und Auseinandersetzungen zwischen Stadt und Staat führte.
Hervorzuheben ist, dass die Kurhessische Gemeindeordnung von 1835 auch in der preußischen Zeit nach 1866 Gültigkeit behielt bis zum 31. März 1898! Am Tag darauf trat die vom preußischen König sanktionierte Städteordnung für die Provinz Hessen-Nassau in Kraft. Unverändert blieb für den Chef des Magistrats der Titel "Oberbürgermeister". Wenn man von der Antiquiertheit einiger wahlrechtlicher Bestimmungen absieht, war diese Städteordnung jedoch von solcher Modernität, dass sie in ihren wesentlichen Grundzügen praktisch bis heute weitergilt.
Schwärzester Tag der kommunalen Selbstverwaltung in Kassel
Einschneidende Auswirkungen brachte die Machtübernahme durch die Nationalsozialisten. Der 24. März 1933 wurde zum schwärzesten Tag der kommunalen Selbstverwaltung in Kassel. Paramilitärische Verbände der Nazis besetzten die Ein- und Ausgänge des Rathauses. Eine Gruppe drang in das Rathaus ein und zwang Oberbürgermeister Hans Herbert Stadler zum Rücktritt. Als Nachfolger wurde der bisherige Stellvertreter, der Nationalsozialist Gustaf Lahmeyer, ausgerufen. Durch die Deutsche Gemeindeordnung (DGO) von 1935 wurde dann das "Führerprinzip" auch in der Kasseler Stadtverwaltung gesetzlich verankert. Der Oberbürgermeister leitete nun die Stadtverwaltung in ausschließlicher Verantwortung. Der (von der NSDAP berufene) Gemeinderat hatte lediglich die Aufgabe, den Oberbürgermeister zu beraten.
Wie in anderen hessischen Großstädten wurde im Mai 1946 in Kassel auf demokratischer Basis eine Stadtverordnetenversammlung gewählt, wobei jedoch zunächst eine (Deutsche) Gemeindeordnung vom 21.Dezember 1945 die Grundlage bildete. Nach intensiver Diskussion beschloss der Hessische Landtag in seiner zweiten Wahlperiode am 20.Februar 1952 die Hessische Gemeindeordnung (HGO), die, vielfach geändert, in seinen Grundzügen das Grundgesetz hessischer, und damit Kasseler, Selbstverwaltung bis in die Gegenwart geblieben ist.
Vor einer großen Herausforderung stand die hessische Magistratsverfassung in den 90er-Jahren. Insbesondere um insbesondere die "Politikverdrossenheit" zu bekämpfen, wurde die Direktwahl des Oberbürgermeisters eingeführt.